岁月不饶人，蒋介石为了儿子的接班问题，可谓煞费苦心。到台后，蒋看到他的部下亲信在解放战争中纷纷投降中共，愈觉军政要员并不可信，传子之心更加迫切。为了便于长子继位，蒋介石对党政部门进行了改革。首先委任蒋经国为台湾省国民党党部主任。1949年8月20日，蒋在台北园山成立“政治行动委员会”，由唐纵任主任委员。到了1950年，改由蒋经国任此职。从此，蒋经国掌握了台湾最高特务机关。1950年3月，蒋经国任“国防部总政治部主任”、“中央改造委员会”委员。1964年2月，蒋经国任“行政院”政务委员兼“国防部”部长、二级上将。次年升为一级上将。1967年“政治行动委员会”改为“国家安全会议”，仍由蒋经国主持。1972年，任“行政院长”，已控制了台湾的党、政、军、特大权。为了便于蒋经国培植自己的亲信，建立自己的军政干部体系，1950年9月，国民党在蒋介石的指示下，专门建立了一所军政干部学校。该校标榜信仰“伟大领袖蒋介石”和“青年导师蒋经国”，其真正的目的是为蒋经国时代做准备。
蒋介石在安排长子的同时，也把二陈的势力打击殆尽，为自己的长子腾出位子。1950年陈果夫已多病缠身，在政治上如同废人，陈立夫成为真正头头。蒋介石于是把陈立夫放逐到美国。蒋经国接手特务机构后对其进行了整编。中统解散后，军统被改成“国防部情报局”，主要是搜集大陆“中共的军事情报”。这时，蒋经国一手抓总政，一手抓台湾的特务总部，成了名副其实的大特务头子。为了使蒋经国能够顺利地“登基”，蒋介石搞的最大的动作是吴国桢和孙立人两案。1950年代前中期，美国想在台湾国民党各派中扶持一文、一武：文的是吴国桢，武的是孙立人。但这两人都没有好下场：一个被迫远走美国，一个被软禁多年。对此，美国纽约《中报》1988年4月17日发表声明说：“国民党退台之初，最具有国际声望的文武官员吴国桢、孙立人，在‘侯门深似海’的中国官场上，首先充当了蒋氏父子权力重新组合的牺牲品。”而今，吴、孙均已经谢世，但台湾的官民对此仍愤愤不平。
蒋介石把吴国桢和孙立人两个具有广泛影响的强人打倒的同时，又把国民党内部曾经反对过他的人，统统打入冷宫，这样既可以使他们不致惹是生非，又可以使他们不再碍手碍脚。蒋介石把李宗仁陈立夫逼至美国后，接着又收拾了阎锡山、何应钦和白崇禧等人。
通过清除异己，蒋经国的地位步步高升，掌握了台湾的军政大权。可谓一人之下，万人之上，成为台湾最具有势力的政治强人。
坚持“一个中国”立场尽管与中共隔海对峙，但在事关中国主权独立和领土完整的问题上，蒋介石从未改变“一个中国”的坚定立场。他常常以一种特殊方式，与中共共同维护中国主权和领土的完整。
美国人为防止台湾有可能被共产党收复，美国的西太平洋战略受到“威胁”，不断制造所谓“托管”台湾与“台湾地位未定”论。对此，蒋介石总会作出强烈反应。刚去职的前“外交部长”王世杰曾在台湾发表公开讲话，严厉批驳美国的论点。他说：台湾是“收复失地”，不是“军事占领区”，中国对该岛的内政外交有绝对主权;自1941年中国对日正式宣战以来，《马关条约》已经失效，自那时起，台湾在法律上就已归还中国，到战争结束时再从日军手中实际收回。他要求大家对“帝国主义实现直接或间接控制台湾的企图”提高警惕。
由于内战的原因，此时中国已经形成国共隔海对峙局面。但是，台湾是中国不可分割的一部分，是国共两党的根本性共识。人民解放军正积极准备解放台湾，完成统一中国的大业;国民党蒋介石撤退台湾，虽然立足未稳，也不停地叫嚣“反攻大陆”。在这种情况下，“台湾地位未定”论受到海峡两岸不同方式的抵制和斗争。
当美国撇开在抗日战争中做出最重要牺牲的中国来搞所谓“对日和约”时，蒋介石于1951年6月18日发表声明，称台湾当局参加的权利不容置疑，不接受任何含歧视性条款。7月11日美英公布“对日和约”第二次方案，中国仍未被列入签字国，台湾当局即向美国提出严重抗议。9月3日，即旧金山“对日和会”开幕的前一天，台湾当局“外交部长”叶公超再次发表声明，称旧金山“对日和会”所签订的条约对中国没有约束力。
1952年4月28日，迫于美国的压力，台湾当局接受了同日本“单独媾和”的方案，与日本政府在台北签订“和平条约”。同日，美国宣布“旧金山和约”生效。但蒋介石反对“台湾地位未定”的态度是坚定的，他始终没有放弃一个中国的原则立场。对于“对日和约”与台日“单独媾和”，周恩来代表中国政府多次发表声明，指出美国操纵的“旧金山对日和约”是非法的，没有道理的。同时指出美国策动日本、台湾缔结条约，意在构成对中华人民共和国的军事威胁，中国人民和政府坚决反对这个条约。
在“第一次台海危机”爆发前后，美国国内某些有影响力的人物就暗中策划在联合国搞“两个中国”。杜勒斯在同台湾当局“外长”叶公超和驻美“大使”顾维钧会谈时，坚持说存在着“两个中国”，正如同时存在两个德国、两个朝鲜和两个越南一样。他还面告蒋介石，美国把台湾同中国大陆之间的冲突看成是国际战争而不是内战。当中国人民解放军和国民党军在一江山岛和大陈岛争夺战激烈进行之时，美国策划的“外岛停火”论出笼了。所谓“外岛”，是相对于国民党占领的台、澎以外的中国沿海岛屿的总称。美国的意图就是将沿海岛屿问题提交联合国安理会讨论，并争取达成停火决议。这样，既不使美国卷入沿海岛屿的争端，又能将台湾问题国际化，形成“两个中国”的局面。在取得英国的支持后，美国将一个被美国国务卿杜勒斯称之为“神谕”的停火议案：《停止在中国大陆沿海某些岛屿地区敌对行动》，交由新西兰在安理会上提出。
台湾当局激烈反对将沿海岛屿问题提交联合国安理会讨论以及“停火”的建议。国民党认为，沿海岛屿争夺纯属中国内战，如交安理会讨论，可能会在联合国内出现“两个中国”的前景，危及到台湾当局的“法统”地位。而所谓的“外岛停火”论，等于要国民党放弃“反攻大陆”，为“两个中国”的合法化铺设道路。这些都是台湾当局无法接受的。当美国代表就“神谕”方案等问题与蒋介石会谈时，蒋介石坚决反对在联大讨论台海停火问题。叶公超也拜会艾森豪威尔，向他转达了蒋介石的三点意见，其中第一条就是希望美国防止“两个中国”的理论和国际上的这一倾向。蒋介石还电示台驻美“大使”顾维钧：“对新西兰在安理会的行动应予以极大的保留，它将引起巨大的疑惑、忧虑和误解并鼓励和支持那些正在以‘两个中国’为目标的人。”台湾当局代表蒋廷黻在联大发表演讲，反对讨论“停火”问题，并痛斥“两个中国”的言论。此后，蒋介石在台北举行的“国父纪念日”大会上就国际形势发表长篇讲话，强烈谴责在外岛“停火”和“两个中国”的设想，认为这是“荒谬绝伦”的，称大陆台澎均我土地，中国领土不容任何人割裂，斥责提出此主张的“民主国家”是“不守正义”、“不讲公理”、“乘人之危”、“落井下石”的“自私自利者”。蒋介石还多次向中外记者发表谈话，抨击联合国停火建议和“两个中国”的主张，声称只有一个中国，国民党绝不放弃返回大陆的权利，联合国应当主持正义。
中国政府也发表声明，强烈反对对中国主权无理干涉的“神谕”方案。由于中国共产党与国民党在国际舞台上首次公开一致地反对同一个针对中国的提案，这使美国无可奈何，于是新西兰提案未经审议就胎死腹中了。
事实上，在沿海岛屿问题上，美国和国民党当局从一开始就存在分歧。在国民党军队从大陈撤退期间，蒋介石多次发表广播演说和举行中外记者招待会，声称大陈撤军是为了增强金、马防务，痛斥“停火”建议和“两个中国”的谬论。他强调：大陆、台湾都是中国领土，中国不容割裂;曲解台湾的地位是别有用心的;“两个中国”的主张“荒谬绝伦”。与此同时，台湾各政要也纷纷发表谈话，表明坚守金、马的决心。美国深感金、马是一个沉重包袱，为避免卷入中国的内战，必须让蒋介石主动放弃金门、马祖，彻底切断台湾与大陆之间的联系。“金马撤军”论甚嚣尘上。对此，蒋介石在1955年2、3月间多次会见英美记者，严厉批驳了“金马撤军”及“两个中国”的谬论。他强调：不论是否获得美国的援助，都将全力防卫金门、马祖，一切在所不顾。他还说，如果现在再从金门马祖撤退，那么就连小孩子也不相信在防守台湾时他能得到美国的支持;如果他放弃金门马祖，只能导致产生进一步的压力，走向台湾被托管。为了表示坚守金、马的决心，蒋介石偕宋美龄，登上金门岛进行视察。此后，他不顾美国阻止，坚持往金门增兵。到1958年夏，已有1/3的国民党陆军被部署在这一地区，表现了蒋介石“防守”沿海岛屿的决心。
“第二次台海危机”时，美国再次逼迫蒋介石撤退金、马，蒋介石在高雄对美联社记者发表了针锋相对的谈话，表示坚决反对减少外岛驻军，反对使沿海岛屿的地位有任何改变的做法，声称台湾没有接受“停火”的义务。
在美蒋矛盾冲突中，中国政府清楚地意识到美国逼蒋放弃金马的意图。从10月3日到13日，毛泽东连续主持召开中共中央政治局常委会议，讨论台湾海峡局势。会议决定，为反对美国分离台湾的阴谋，将金、马留在台湾当局手中，更符合双方“一个中国”的共同利益。毛泽东还通过“中间人”给蒋介石传话，对蒋介石抵制美国分离台湾的行动予以高度肯定。毛泽东指出，只要蒋氏父子能抵制美国，我们可以同他合作;我们赞成蒋保住金门、马祖的方针。
1959年初，美国炮制的一个完整的“一中一台”方案出笼。这个方案与以前美国政府的论调的不同在于，明确承认中华人民共和国，不再以“中华民国”代替中国，而准备让台湾永远“独立”出去。同时，也要蒋介石放弃“反攻大陆”的想法。甚至肯尼迪与尼克松竞选总统的辩论也拿中国台湾“开涮”，利用中国沿海岛屿问题，互相攻击对方。
蒋介石坚决拒绝美国方案，并密切关注有关台湾地位与命运的美国人之间的“辩论”。他对美国记者考普莱发表谈话，不点名地批评了肯尼迪的观点，坚决地宣称，台湾即使战斗到最后一人，也不放弃沿海岛屿，哪怕美国不予支持也决不改变这一立场。台湾当局“外交部”还发表声明，点名批评了肯尼迪。在美国制造的“两个中国”问题上，蒋介石的态度一向很明确，即坚决反对所谓的“两个中国”。由于海峡两岸的中国人都坚持了“一个中国”的坚定立场，从而使得1960年代美国历届政府所推动的在联合国实现“两个中国”的方案始终未能得逞。蒋介石在维护祖国统一问题上，表现出坚定的立场，也起到了重要的作用。蒋氏父子还重拳出击，坚决地反击了“台独”逆流。
“台独”是美国、日本反华势力策动、支持的产物，它的产生具有复杂的历史、社会和政治的原因，它是一股历史的逆流。蒋氏父子执政期间，国民党对任何“台独”的言行，采取严厉的打击镇压政策，其武器就是将之绳之以法。台湾当局依据“刑法”和“惩治叛乱条例”，以“叛乱罪嫌”或“涉嫌台独”、“破坏国体，窃据国土”以及“颠覆政府”等罪名给“台独”治罪，并以军事法庭审判“台独”案件。典型案例是廖文毅“台独案”、1960年代最具影响的彭明敏“台独”案、1970年代的“台独联盟”案、基督长老教会案等。这对“台独”分子是有力的震慑。
对于逃亡海外的“台独”分子，台湾当局一律“列注名单”，下达通缉令，并严厉禁止“台独”分子入境返台。“台独联盟”的大小头目、先后流窜海外的“台独”分子200多人均上了“黑名单”。这些人是台湾有关部门重点掌控和“关注”的对象。
在台湾当局的严厉打击下，“台独联盟”及其一批流亡的“台独”分子，在海内外可谓臭名昭著。一般海外华人、台籍同胞，对之嗤之以鼻，其组织始终发展不起来。在美国的“台独”分子也只能靠蛊惑和欺骗行事，或龟缩一隅，干些恐怖、暗杀等黑社会的勾当。
从1940年代中期以后到1980年代末，在蒋氏父子治理台湾的四十多年里，对任何“台独”的言行都予以坚决打击，使一小撮“台独”败类在岛内无立锥之地，在海外亦处于穷途末路之境。蒋氏父子反“台独”的立场和行动，坚持了一个中国的立场，维护了中华民族的统一。
此外，海峡两岸的中国人为维护南沙群岛和钓鱼岛主权，进行了共同的斗争。蒋氏父子在维护中华民族的尊严问题上作出了自己应有的贡献。
油尽灯枯蒋介石到台湾后依然过着大陆时期刻板而有规律的生活。据曾当过蒋贴身侍卫的翁元披露，蒋介石一天的工作、生活安排大致是这样的：每天早晨6点起床(冬天7点左右)。起床之后，为了不吵醒喜欢晚睡的宋美龄，蒋介石不打开灯，在黑暗中摸出一支钢笔手电，蹑手蹑脚地到盥洗室进行洗漱。当蒋介石轻轻带动门把的那一瞬间，在外值班的警卫就知道蒋已经起床，于是按下电铃，告诉当班的贴身副官前来服侍蒋介石。
洗漱完毕后，蒋介石在阳台上做自编的一套体操，然后唱圣诗。奇怪的是，蒋介石一唱到“天父”或是“圣哉、圣哉”的时候，他都要面朝东方行脱帽礼。唱完圣诗后，蒋介石就回到书房静坐祈祷。静坐祈祷前，先是用毛毯把自己的膝盖盖好，接着给自己上眼药水，他的眼药水是特制的，主要起保健作用。点完眼药水后，蒋介石就开始静坐。每次静坐的时间差不多都是40分钟。
做完静坐和祷告后，蒋介石就到他的书房里做“早课”，也就是写日记和读报。与常人不同，蒋的日记不是当天晚上写，而是隔天早上写，这样做一是蒋不习惯熬夜，二是早晨头脑清醒，便于回忆，三是利于对前一天的事进行检讨和反省。他喜欢看的报纸主要是台湾出版的《中央日报》《中国时报》和《联合报》。如有喜欢的内容，他就叫他的秘书在吃早餐的时候读给他听。
看过当天的报纸后，蒋就吩咐副官和侍卫为他准备早餐。副官推着一辆可折叠的餐桌，放到蒋介石所坐的沙发前，他就坐在沙发上进餐。蒋介石是非常重视饮食的，他吃的食品非常的精致，而且是中西结合。蒋介石的厨师是不好当的。既要天天变换花样，又要照顾他的牙口，还要兼顾风味和营养，让他吃得舒服称心。蒋介石特别喜欢喝鸡汤，所以厨师每天都要为他准备一只老母鸡。不管是中餐还是晚餐，至少要有五道菜，菜肴通常是二荤三素或三荤二素。除此之外，蒋介石还特别喜欢家乡浙江的一些小菜。
吃完早餐后，蒋介石就动身到“总统府”去办公。他每次出行要动用大批的军警为其“保驾”，风光依旧。蒋介石每次外出，经常有同一类型的小汽车四五辆组成的车队同行，以防不测。车队经过的各道口所有的红绿灯装置，一律开绿灯。但在中山路北段，有一处通往基隆、宜兰、苏澳的铁路公路平交道，每天火车来往频繁，在经过这段平交道时，必须停车等候，对蒋介石的安全构成威胁。于是有善于拍马屁者向台湾省主席严家淦建议，希望在这一地段建一座公路天桥。严家淦深谙为官之道，立即下令建桥。桥建好后，许多市民想在桥下做点小买卖，但有人认为这对蒋介石的安全会构成威胁。严家淦认为，既然建桥的最初目的就是为了考虑“总统”的安全，于是下令不许在桥下设摊营业。蒋介石对严家淦此举很高兴，说：“不怕一万，就怕万一，严主席深谋远虑，殊堪嘉奖。”蒋介石一般是每天上午10点钟左右开始到“总统府”办公。他上班的内容不外乎是接见外宾或者召见部属讨论公事。下了班，他就直接回官邸吃午饭，然后再睡个午觉。午觉睡好后，他就习惯性地在院子里散散步，下午就在自己的家中办公。其实也就是看看报纸，剪贴一些自己喜欢的报道，顶多再处理几件比较紧要的公文。到了下午4点钟左右，如果宋美龄愿意的话，蒋介石就和她一起到台北的近郊去兜兜风，然后再回来吃晚饭。
蒋介石到台湾后的夜生活十分的单调，一般都是在家里看看电影。其实这多少也是受到宋美龄的影响。宋美龄喜欢看各式各样最新版的中外电影，并且经常被影片中的故事情节吸引得废寝忘食。蒋介石则不然，到了睡觉的时间，他一定会叫暂停，等第二天接着看。
晚上睡觉之前，蒋介石会习惯地静坐祈祷40分钟左右，再散步片刻，然后才回房间睡觉。
1972年3月，蒋介石做了前列腺手术，后转为慢性的前列腺炎，健康状况从此一蹶不振。
就在这一年5月，第五届“国大”召开，蒋介石第四次“当选”连任“总统”。20日，蒋介石到阳台上接受20万民众的欢呼。台湾电视公司担任实况转播，该公司副控室在“总统”接受欢呼的画面转到“副总统”的特写时，屏幕下端居然出现电视连续剧的对白字幕：“大哥，不好了……”对于这样一个大喜日子来说，真是大煞风景。事后，台湾当局即派人调查。
阳明山一次意外车祸，对蒋介石的身体造成极大的伤害，此后更是疾病缠身。蒋介石自己有一次也十分苦恼地对前来探望他的一位老部下说：“自从这次阳明山车祸之后，我的身体受到了很大的影响，不但腿不行了，身体也不行了。”时隔不久，蒋介石又因便秘导致肛门肌肉侵蚀，经旷日持久的治疗，吃尽了苦头。1974年12月，也就是小蒋任“行政院长”的第二个月，蒋介石因感冒引起肺炎，随即住进荣民总医院。次年1月，发生心肌缺氧症，经紧急抢救转危为安。后腹部不适，心脏功能欠佳，血液循环不畅，又陷入危机。“4月5日下午8时1刻，病情进一步的恶化。医生发现老人脉搏突然转慢，当即实行心脏按摩及人工呼吸，并注射药物等急救，一二分钟后，心脏跳动及呼吸即恢复正常。但四五分钟后，心脏又停止跳动。于是再实行心脏按摩、人工呼吸及药物急救，然而此次效果不佳，心脏虽尚时跳时停，呼吸终未恢复，需赖电击以终止不正常心律，脉搏、血压已不能测出。至11时30分许，蒋公双目瞳孔已行放大，急救工作仍继续实行……但回天无术。”
1975年4月5日11时50分，蒋介石寿终正寝，终年88岁，台湾按传统计岁法宣布为89岁。4月6日，长子蒋经国亲自撰悼词，以示哀念：“天上的主啊，请垂听我的呼声!
“我父亲蒙你的恩召，这是他老人家伟大一生的最高潮，这是光荣的胜利，因为他已经冲破魔鬼对他的一切困挠、压迫、刺激和侮辱，我们感情上的损失固大，但我们不能为了自己的悲哀而影响了他老人家的光荣。”
蒋介石之死，使蒋氏全族和许多国民党官员十分悲恸。这天晚上，台北上空雷电交加，倾盆大雨，蒋经国称为风云异色，天地同哀。很多党政要员联想认为，美国可以放弃阮文绍和他的越南土地，同样地，一个没有蒋介石的台湾，前途将极为暗淡。
蒋介石病逝后，台湾当局开动一切宣传机器以表示对蒋介石死亡的“隆重哀悼”，并规定4月6日起，历时一月为“国丧”期，停止一切娱乐。4月9日，蒋的灵柩移入国父纪念馆，供民众瞻谒遗容。
就在4月9日这天下午，经过蒋经国的允许，张学良携赵四小姐前来吊唁。张学良站在水晶棺旁，久久凝视着双眼紧闭的蒋介石。在呼风唤雨、叱咤风雨六十年后，这位中国历史上一代强人终于永久地泯灭了。张学良难免要想到自己同这位逝者之间的恩怨。在自己的一生中，他居然近五十年的时间是受着蒋介石的支配!先是支配他的政治生涯，接着支配他的个人命运，支配他的自由生死。他的生命因蒋介石的存在而完全改变了自己的轨迹!他抬起头来，看看自己写给蒋介石的挽联：
关怀之殷，情同骨肉政见之争，宛若仇雠
为了这副挽联，张学良足足想了3天。这16个字又岂能道白他与蒋介石之间的恩恩怨怨。
4月16日是蒋介石的入殓日，由严家淦“恭读祭文”。此时蒋介石身穿长袍马褂，覆盖青天白日旗，随其遗体入殓者，有蒋介石所获得的三枚最高勋章：“采玉勋章”、“青天白日勋章”、“国光勋章”，以及四本经常阅读的书：《三民主义》《唐诗三百首》《圣经》《荒漠甘泉》。台湾当局为了祭蒋“升天堂”，还施行了基督教仪式。仪式后，将其灵柩由国父纪念馆移到台北之南，60公里外的桃园县慈湖。沿途，当局发动了成千上万的学生在灵柩所经过途中跪地“迎灵”;商店停止营业，建筑物的颜色一律改涂成素色;交通路口均搭牌楼，各家要挂挽额，失修的马路一律要整修。此外，还要求民众在大典鸣炮的时候，在原地默哀3分钟，可谓“隆重至极”。
蒋介石的遗体在做了防腐处理后，一直停放在慈湖“行宫”，供人们前来参观。台湾当局为了永远纪念蒋介石，并把他奉为反共的精神领袖，又于1976年10月耗费巨资修建了一座“中正纪念堂”。“中正纪念堂”内矗立着一尊重约公吨的蒋介石坐姿铜像，在正厅两侧的大理石壁上刻着两句蒋介石的话：“生活的目的在增进人类全体之生活”、“生命的意义在创造宇宙继起之生命”。纪念堂下层还陈列着蒋介石的遗物、文献和喜欢读的书籍。台湾当局还在其他地区建造了一些纪念馆或铸刻了一些铜、石像之类。
蒋介石在孤独、凄凉、失望的绝境中，带着遗恨过世了，遗蜕浮厝海岛之上。正如他生前所说的那样：“唯有主的同在可以消灭孤独和忧愁。”这可以说是他晚年心境的写照。
1975年4月6日，国民党中常委召开会议，决定由“副总统”严家淦继任“总统”。4月28日，国民党中央委员会开会，修改党章，保留总裁名义，设主席，并推荐蒋经国为主席。从此，蒋经国就成了台湾名副其实的第一把手。
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