1969年7月上旬，蒋介石、宋美龄夫妇与往年一样，从士林官邸搬到了阳明山官邸避暑。当蒋介石的车队快速经过仰德大道岭头附近的弯道时，前方另侧车道有一部下山的公路班车正停靠在站牌前，等待旅客上下车，车队前导车因为刚刚转了个陡弯，所以没有来得及看清楚这部班车的后面有没有车过来。正往前疾驰的时候，突然一部军用吉普车从班车的后面猛然超车。眼见着前导车将与冲下来的军用吉普车迎头相撞，司机见情况紧急，猛地将车刹住。就在这关键的一瞬间，紧跟在前导车后面的蒋介石夫妇座车的司机来却不及急踩刹车，车头猛然向前导车的车尾撞去。
在座车与前导车相撞的一刹那，剧烈的冲撞力量，使手握拐杖、正闭目养神的蒋介石的身体猛烈地向前抛去，撞到了前面的玻璃隔板上，蒋介石的胸部当场受到了严重的撞伤，阴囊也被撞肿了，嘴中的假牙也飞了出来。
汽车相撞时，宋美龄正坐在蒋介石的左侧，她的双腿撞到了前面的玻璃隔板上。她疼痛万分，厉声叫喊，呼天抢地，好不凄惨。
幸好跟在后面的随从车司机反应机敏，一见前面情况不对，赶紧刹车，要不然撞到了前面蒋介石夫妇的座车，那后果就更不堪设想了。
车祸发生后，现场一片慌乱，警笛厉叫，救护车随即赶到，军警封锁了现场，并尽快疏散过往车辆，蒋介石夫妇立刻被送到医院急救。
阳明山车祸后，蒋介石连病带惊，一蹶不振，身体状况急剧变化。有一次，他在会见一位国民党老将军时曾不无忧伤地说：“自从这次阳明山车祸后，我的身体受到很大影响，不但腿不行了，身体也不行了。”宋美龄的腿部也受到相当的创伤，一直到她晚年，她每逢冬天，双腿都会不适，这就是阳明山车祸给她留下的后遗症。
原本蒋介石的身体是十分硬朗的，一年四季，大概只有几次感冒的几率，然而，在这次车祸不幸之后，其身体出现了恶化的警讯。其中，心脏扩大，是他尔后身体健康的致命伤害。
福无双至、祸不单行，车祸事件还只是一个开端。
1971年春暖花开的时节，蒋介石某天一大早起来做完早祷，用毕早餐后，到厕所小解，突然发现自己的小便中带着殷殷血丝，神情十分惊恐，急喊副官找医生来查个明白。医生经过仔细察看后，告诉他这只是以前做前列腺手术后留下的后遗症。但蒋介石、宋美龄夫妇并不相信，觉得其中必有不治病灶。不久，他们从美国请来专家作进一步检查，洋医生用电疗的方法，将前列腺有问题的部分烧死，暂时稳定住了小便带血的症状。
但是，电疗手术的第二年春天，蒋介石小解时，发现尿中带出的已不是过去的血丝，而是小血块。一时间，他紧张惊悸、方寸大乱。医生赶到官邸，对尿样做了检查后，告诉他，这是电疗手术后的正常现象，因为如果当时电疗结疤后没有及时处理好，多半会造成这种习惯性出血情况，不必紧张。蒋介石听后，哪里肯信，但多个医生都作出同样的诊断结果，他也不好再问了，只是从此以后，他的神情变得十分沮丧，走路无精打采，脸上的笑容越来越少了，每到厕所小便一次，似乎都是在与阎王派来的夜叉小鬼过一回招。
自此之后，士林官邸的洗手间内摆上了空瓶子，只要蒋介石发现尿中有小血块，总是大声呼喊副官赶快来到，将尿瓶立即送给医官检查。起初，当尿瓶送到时，医官们还真当回事，日子长了，他们倒不以为然了。侍从们大都习以为常了，只是蒋介石本人对此越来越心存惊悸，小便出血几乎成了他的心病。
一天，副官站在蒋介石身后侍候他小便，忽然见他惊慌万分，副官连忙将一只尿瓶递到蒋介石手中，蒋介石双手发抖，握着尿瓶接完血尿，毫无血色的脸上露出了惊恐的神情，“快！快！你赶快把这瓶血尿送给医官检查，看看里面到底有几个红血球？”
蒋介石到台湾后，几乎每天都抽出时间在官邸的林荫小道上散步，不需别人搀扶照料，行走自如，兴致高的时候，还常与家人、随从谈笑风生。但到了1971年夏天，这种情形发生了变化，随从及家人们发现，蒋介石每走几步就要停顿下来，张开嘴大口地呼吸，舌头不断地往外伸，说话的时候舌根发硬，口齿不清。跟随的副官几次见到这种情形后，立刻向医官作了报告，医官随即给蒋介石作了检查，结论是：蒋介石可能血管硬化，进而肺部缺氧，因此呼吸时只能将舌头伸出，大口呼吸。医官叮嘱侍从们平时多加小心注意。
这个夏天之后，血管硬化引起的周身反映渐渐表露出来了，蒋介石的四肢功能在退化，走路打晃，拄拐杖有时都不顶事，常要人搀扶，双手颤颤抖抖，不要说写字了，连点眼药、剪指甲都要请人代劳。
1971年秋，正是台湾岛瓜熟果香、气候宜人的季节，身体不如以前的蒋介石打算出门散散心，饱览一下田园风光。11月某日，在随从们的照护下，他来到高雄清湖度假。那天中午，蒋介石突然想上厕所大便，发现整个马桶全是鲜血。蒋介石随即被送进了“荣民总医院”。
在住院治疗的一个多月里，蒋介石因肛门旁边的肌肉已经溃烂，疼痛难忍，站也不是，坐也不是，整日整夜地俯卧在床上，吃尽了苦头。
1972年春天，蒋介石、宋美龄一行到日月潭度假，住进了涵碧楼招待所。某日上午，蒋介石从宋美龄书房前路过准备往外走，侍从们见状立刻要走过去跟随，但因为宋美龄的卧室就在附近，侍从们怕声音大，吵醒了熟睡了的老夫人，只得绕过一个回廊，快步跑到蒋介石的面前。但还没来得及赶到，蒋介石站立不稳，一个踉跄跌倒在地上。响声惊动了宋美龄，她大惊失色地走出房门，厉声责备道：“这是怎么搞的？你们怎么可以让老先生摔倒在地呢？副官干什么去了？”副官们面面相觑，谁也不敢搭腔。蒋介石在一名副官的搀扶下，一面慢慢地站立起来，一面上气不接下气地打圆场，“这不是他们的错，是我自己不小心，没事！没事！”但宋美龄并不肯就此罢休，余怒未消，“以后不要管我是不是在房里，只要先生一出房门，你们就给我直接过来扶着老先生。”
蒋介石摔倒的消息，加上宋美龄这次少有的厉声训斥，立即惊动了官邸上下，医官迅速赶到现场，做了检查，发现没有造成外伤和骨折后才算舒了一口气。从此，随从们半步也不敢离开蒋介石。
蒋介石的身体因血管硬化而在不断地恶化，他吐出舌头喘气的那种姿势令官邸的人看了十分揪心和害怕，不祥之云笼罩在官邸上空。
1972年6月，士林官邸的医官特别为蒋介石做了一次全身体检，检查结果让在场的医生们大吃一惊，原来蒋介石的心脏比前一段时间大了许多，如果不好好静养，将有生命危险。
医官将检查报告直接送到了蒋介石的面前，告诉他检查出来的结果，建议他立即停止一切对内对外活动，休息半年，最好能在一个全封闭的状态下，安安静静地以养为主。
蒋介石听了医官的建议后，大为紧张，马上去向宋美龄说明了检查结果和医官的建议，并且征求她的意见，“陈医官要我立刻休息半年，你的意思怎么样？”
蒋介石本来只是纯就自己的身体状况询问宋美龄，孰知，宋美龄听后想了很多：一旦先生突然半年没有音讯，“总统”的职权由谁来代理？难道就没有人趁机怀有僭越之念？蒋家的荣耀又由谁来承传？是自己——蒋夫人，还是大“太子”——蒋经国？再者，如果先生半年不露面，台湾岛内，中国大陆，还有友邦人士又会有什么不利的反应？……想到这些，宋美龄不由得怒火中烧，柳叶眉倒竖，不假思索地对蒋介石说：“你不要听陈医官夸大其词，你的身体不是还好好的嘛，为什么他让你休息半年，真是岂有此理！这个陈医官太不识大局了，我去找他去！”
宋美龄怒气冲冲地回到了自己的房间，让人传唤陈医官来见。陈医官一到，便遭到了她劈头盖脸的一顿训斥：“你应该对事情有个轻重主次观念，你这样跑去跟先生乱讲一通，会影响他情绪的，这个责任谁担负得起啊！你这样只会让他心里感受到更大的压力，你知道吗？何况他刚刚就任总统，他怎么可以就这样休息半年，我们的老百姓会怎么想啊？先生是绝对不能在这个时机上休息半年的，这对国家会有很大的不利影响的，你想过没有啊？”
因为宋美龄的干扰，医官建议蒋介石休息的治疗计划只得落空，蒋介石本人也似信非信地继续工作、生活着。
蒋介石的病情越来越重，医官们往他的书房跑的次数也愈来愈勤，向宋美龄作的病情通报也越加严重，宋美龄也渐渐地感到了事态的严重性，她逐渐地认识到，一旦蒋介石的病情得不到及时的控制和治疗，她会有不可推卸的责任。因此，经过医官们的说明，宋美龄决定加强“总统”医官阵容，立即征调“荣总”心脏科主任姜必宁、心脏血管科主任李有柄这两位当时台湾岛内的顶尖心脏科权威加入“总统”的医官队伍。
1972年7月下旬，蒋介石的心脏病恶化，吃一顿饭，中间要停下来好几次，喘上几分钟气，再慢慢进食。有几次，吃到一半，竟然全都吐了出来。7月22日中午，蒋介石在副官的照应下用午餐。这天，由于室内特别闷热，又不能开电扇，蒋介石吃饭时便感到没有胃口，勉强吃了几口，边吃边喘，吃到一半时，便觉胸口堵得慌，连忙向副官招手示意，副官明白后，立即在他的座位旁放上一只痰盂。蒋介石一转脸，“哇”的一声，将吃下去的东西全部吐了出来。医官们连忙赶到餐厅，只见蒋介石双目紧闭，大口喘气，四肢无力地垂在座位上，脸色泛青泛灰。
在场的医官都知道这是心脏病突发的症状，但是谁也不清楚如何急救，等到蒋介石稍微安静下来之后，一位医官给他一粒“麻地黄”随一杯清水服下之后，侍从们将他抱到了旁边的沙发床上休息。殊不知，休息了没有多久，蒋介石又感到胸闷难受，医生得知这一情况后
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